Les origines du Castello di Vicchiomaggio, appelé autrefois Vicchio dei Longobardi, remontent aux alentours de 1400 comme l'indiquent d'anciens parchemins conservés encore aujourd'hui.

Son emplacement au sommet d'une colline dominant tout le Val di Greve - à 18 km à peine de Florence et 38 de Sienne - s'est avéré une position hautement stratégique au fil des siècles.

Au Moyen Âge, en effet, le Castello di Vicchiomaggio a montré l ' importance décisive de sa position dans le rôle fondamental qu'il a joué dans la défense de Florence lors des conflits entre ces deux villes.

Par la suite, il a revêtu la forme d'une résidence distinguée de la Renaissance en atteignant le maximum de sa splendeur. Ce fut à cette période-là que fut proposé le nom de Vicchio pour remplacer le nom originel de Maggio, en souvenir des chansons du premier Mai.

Au cours de sa longue et glorieuse histoire, de nombreuses personnalités ont séjourné au Castello di Vicchiomaggio, dont entre autres Léonard de Vinci et Francesco Redi.

Le premier, qui y séjourna à l'époque où il peignait le chef-d'ouvre de Monna Lisa, en fit un dessin majestueux et imposant qui se trouve aujourd'hui encore parmi ses papiers personnels ; le second, académicien de la Crusca, y composa les vers de son ouvre "Il Bacco in Toscana" - 1865.

Le Castello di Vicchiomaggio, construit en solide pierre dont le cour est la haute tour crénelée, garde alentour des résidences châtelaines et des murs de fortification. Grâce aux restaurations attentives et minutieuses, il est actuellement parfaitement conservé et a été reconnu comme monument national.