Der Ursprung des Schlosses Vicchiomaggio geht ca. auf 1400 zurück und hiess früher "Vicchio dei Longobardi", wie man es in historischen Dokumenten noch heute nachlesen kann.

Seine Lage auf der Kuppel eines Hügels dominiert das Grevetal und mit seiner Distanz von nur 18 km nach Florenz und 38 km nach Siena, hat es sich während vieler Jahrhunderte zu einer strategisch wichtigen Position entwickelt.

Im Mittelalter spielte das Schloss Vicchiomaggio eine fundamentale Rolle in der Verteidigung der Stadt Florenz, als diese mit der Stadt Siena im Krieg war.

Später, in der Renaissance bekam das Schloss seinen herrschaftlichen Aspekt wo es auch seine Glanzzeit erlebte. Es war in dieser Zeit, als dem Namen "Vicchio" der Beiname "Maggio" zugefügt wurde, um dem Frühlingsbeginn zu huldigen.

In seiner langen und glorreichen Geschichte hielten sich viele wichtige Persönlichkeiten in Vicchiomaggio auf, unter anderem Leonardo da Vinci und Francesco Redi. Ersterer in der Zeit als er sein Meisterwerk, die Mona Lisa malte; darauf deutet ein Bild von Vicchiomaggio hin, welches man in den persönlichen Aufzeichnungen von da Vinci fand. Der Zweite, ein Akademiker der "Crusca", komponierte hier die Verse zu seinem Werk "Il Bacco in Toscana" - 1865.

Das Schloss Vicchiomaggio wurde in solidem Stein gebaut, eine Charakteristika ist sein mittelalterlicher Turm; um das Schloss sind alte Wohnhäuser und die Verteidigungsmauern zu sehen. Dank der detailgetreuen Restauration ist das Schloss perfekt konserviert und wurde als Nationales Monument anerkannt.